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联立缩扩环反应—-杂环稠合开环富勒烯C60的电合成及其光伏应用

2023,05-16

近日,中国科学技术大学王官武教授课题组通过电化学还原[60]富勒烯稠合四氢哒嗪,在微量氧的作用下,再与三氟乙酸(TFA)、烷基溴化物或邻苯二甲酰氯反应,生成了具有新颖的1,1,2,6-或1,1,4,6-加成模式的吡唑啉稠合开环[60]富勒烯衍生物。该反应同时发生了缩环反应和扩环反应,这在电化学上是首次被发现。相关成果在线发表于Angew. Chem. Int.Ed.2023, e202304321(DOI: 10.1002/anie.202304321)。

扩环和缩环反应可以扩大和缩小现有环的大小。例如,在Baeyer-Villiger氧化、Beckmann重排、Tiffeneau-Demjanov反应和Dowd-Beckwith反应中发生扩环反应,而在Wolff、Wagner-Meerwein、Favorskii、Perkin和pinacol重排中发生缩环反应。这些反应可以有效地构建各种用单一的环化反应不可能或难以合成的环状化合物。但是目前同时发生电化学缩环和扩环反应仍未被发现。

王官武教授团队发展了一种在微量氧存在下,电化学引发的C60稠合四氢哒嗪与亲电试剂的联立缩扩环反应,生成了具有新颖的1,1,2,6-或1,1,4,6-加成模式的吡唑啉稠合开环[60]富勒烯衍生物。本项研究首次通过电合成实现联立缩扩环反应。合成的具有代表性C60衍生物还被用作有机太阳能电池(OSCs)活性层的第三组分,得到具有比二元器件更高的光电转化效率(PCE)。

王官武教授团队将合成的代表性C60衍生物2a、2g、3a和3a'应用到具有ITO/PEDOT:PSS/D18-Cl:N3:fullerene(1:1.2:0.2)/PDIN/Ag结构的有机太阳能电池(OSCs)中。基于D18-Cl:N3: C60衍生物的OSC的最高PCE为18.67%,显著高于不含C60衍生物的对照器件(17.89%)。这些结果表明,C60衍生物2a、2g、3a和3a'是具有作为OSCs活性层的第三组分受体材料的潜在应用价值。

通过本项研究实现联立缩扩环反应,选择性地生成1,1,2,6-或1,1,4,6-加成模式的吡唑啉稠合开环[60]富勒烯衍生物,合成的具有代表性C60衍生物还被用作有机太阳能电池(OSCs)活性层的第三组分,得到具有比二元器件更高的光电转化效率(PCE),从而进一步拓展了富勒烯在有机太阳能电池(OSCs)的应用前景。


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